Beth Raymer (Rebecca Hall) è una giovane donna vivace e determinata che lascia il mondo dello striptease in Florida per inseguire il sogno di diventare cameriera di cocktail a Las Vegas. Quando non trova lavoro, incontra Dink (Bruce Willis), un eccentrico scommettitore sportivo che vede del potenziale in lei e le offre un impiego. Beth si rivela presto una prodigiosa scommettitrice, diventando il portafortuna di Dink. Tuttavia, la loro relazione si complica e diventa più che professionale, causando tensioni con Tulip (Catherine Zeta-Jones), la moglie di Dink, ex-showgirl gelosa. Dink, costretto a licenziare Beth, la vede andare a New York dove lavora per un altro bookmaker, Rosie (Vince Vaughn), ma si trova invischiata in affari illegali. Dink e Tulip si alleano per aiutare Beth, costringendola finalmente a maturare. Il film, diretto da Stephen Frears, mescola commedia e dramma in una storia che esplora il mondo delle scommesse, l’amore e l’amicizia improbabile tra personaggi molto diversi.