Motel Woodstock è uno scanzonato viaggio indietro nel tempo − un tempo in cui tutto sembrava possibile. Elliot lavora come arredatore al Greenwich Village. Incoraggiato dal movimento per i diritti degli omosessuali cerca la sua strada, ma è ancora legato a filo doppio all’azienda di famiglia – un motel fatiscente nei Catskills, El Monaco, gestito dai genitori invadenti e autoritari, Jake e Sonia Teichberg. Nell’estate del 1969, Elliot è costretto a trasferirsi nel motel, per aiutarli a salvare l’attività dal fallimento. Un bel giorno, viene a sapere che la vicina cittadina di Wallkill (nello stato di New York) ha negato i permessi agli organizzatori di un festival musicale. Elliot chiama subito il produttore della Woodstock Ventures, Michael Lang e gli offre il motel, sperando di favorire l’attività dei genitori. Dopodiché, presenta Lang al suo vicino di casa Max Yasgur, proprietario di una fattoria di 250 ettari che produce latte. Poco dopo, lo staff di Woodstock trasferisce i suoi uffici al motel El Monaco – e mezzo milione di persone si mettono in viaggio verso la fattoria di Yasgur per vivere “3 giorni di pace, amore e musica a White Lake”. Aiutato da un gruppetto di amici, tra cui Devon , regista di una compagnia teatrale, Billy , reduce dal Vietnam, e Vilma , un travestito ex-marine – e contrastato da alcuni abitanti del posto, tra cui il fratello di Billy, Dan – Elliot si ritrova catapultato al centro di un evento generazionale che cambierà la sua vita, e la cultura popolare, per sempre.