Florence Marr (Greta Gerwig), aspirante cantante, sta cercando di trovare il suo posto nel mondo. Lavora come assistente personale presso la famiglia Greenberg, e comincia e finisce ogni sua giornata occupandosi dei bisogni degli altri. In netto contrasto con la vita brillante che i Greenberg conducono nella loro casa elegante sulle colline di Hollywood, Florence vive in un minuscolo appartamento e canta nei locali a esibizione libera. Quando Phillip Greenberg (Chris Messina) parte con moglie e figli per un lungo viaggio in Europa, Florence all’improvviso si ritrova libera da impegni, a fare i conti con la propria vita. Ogni tanto va a casa dei Greenberg a trovare il cane Mahler, e a controllare come se la cava il fratello di Phillip, Roger (Ben Stiller), venuto a Los Angeles per fare da guardiano alla casa. Single e sulla quarantina, Greenberg è intelligente, spiritoso, pungente e, come Florence, smarrito. E’ a un bivio della sua vita. Dopo il fallimento di una breve carriera di musicista a Los Angeles, ha lavorato per un certo periodo a New York come falegname. Ora sostiene di non stare facendo “assolutamente nulla”, e passa tutto il suo tempo a scrivere lettere di protesta e a costruire una cuccia per il cane. Cerca di riallacciare i rapporti con il suo vecchio amico ed ex-membro della band, Ivan (Rhys Ifans), e con la sua vecchia fiamma Beth (Jennifer Jason Leigh), ma sia Ivan che Beth sono andati avanti con la loro vita, mentre lui si è limitato a restare a galla. E ora che deve rimettere in moto la sua vita, scopre che i tempi sono cambiati e che i vecchi amici non sono necessariamente i migliori. Avendo vissuto anni a New York, Greenberg non guida e si ritrova isolato nella casa del fratello. La sua vulnerabilità intenerisce Florence, che lo aiuta a muoversi per Los Angeles e a occuparsi di Mahler. Quello che comincia come un favore al suo datore di lavoro, si trasforma in un legame piacevolmente eccentrico e imprevedibilmente importante. E mentre Greenberg scopre che è impossibile non fare “assolutamente nulla”, la strana bellezza del rapporto che costruisce con Florence comincia a sembrargli sempre di più come un buon motivo per essere felice.