Il film racconta le vicende di sei personaggi, ognuno dei quali rappresenta un aspetto diverso della vita e della musica di Bob Dylan. Finora è l’unico film sulla sua biografia ad aver ottenuto l’approvazione dell’icona della cultura pop. Il film parla della vita di Bob Dylan, degli inizi della sua carriera come cantante folk, della conquista dell’apice del successo nei primi anni ’60, della controversa svolta verso il rock, dell’incidente di moto e del conseguente ritiro dalle scene fino all’ultima parte della sua carriera. Haynes è riuscito a scoprire nuove informazioni sulla vita, già analizzata a fondo, della leggenda del rock, soprattutto sulla sua infanzia e sulla sua vita privata, custodita molto gelosamente. Ogni storia esprime un aspetto della versatile personalità di Bob Dylan e ogni storia è stata girata in maniera diversa, in uno stile adatto al tema: Woody, un ragazzo di colore di undici anni sempre in fuga; Robbie un seducente attore, sempre in viaggio; Jude la giovane rockstar androgina; John/Jack un idolo del folk che si reinventa come evangelista; Billy, il famoso fuorilegge, che ormai ha una certa età, che è vivo solo per miracolo.