Il film inizia con la storia di Ip Man (Tony Leung), il leggendario maestro di Bruce Lee e della scuola di kung fu Wing Chun,e si trasforma in un grande affresco di un’epoca e di un mondo scomparsi. Nel 1936 la Cina è alle prese con alcune turbolenze politiche e con la minaccia della divisione. Costretto a lasciare la Manciuria occupata, arriva a Foshan il Gran Maestro delle arti marziali della Cina del nord, Gong Baosen (Wang Qingxiang). C’è già stato in passato, per favorire gli scambi tra artisti marziali del nord e del sud, ma questa volta viene a festeggiare al Padiglione d’Oro il suo imminente ritiro. La cerimonia prevede una sfida e una sua esibizione di arti marziali con un uomo più giovane. Chi ha le carte in regola per accettare la sfida del Gran Maestro? Di sfida in sfida, i maestri si misurano gli uni con gli altri. Gong Er e Ip Man si incontrano di nuovo negli anni cinquanta, a Hong Kong: un nuovo mondo popolato da vecchie alleanze, risentimenti duri a morire e frammenti di vite e desideri passati. Dopo che i giapponesi hanno invaso Foshan, Ip Man vive anni duri e terribili, senza mai lasciarsi piegare dalle avversità. Apre una scuola di Wing Chun a Hong Kong, e ben presto conquista molti discepoli devoti (tra cui Bruce Lee) e diffonde questa forma di kung fu, che è ancora insegnata e praticata nelle scuole di arti marziali di tutto il mondo.